高中化学选修五:2.2《芳香烃》ppt课件

发布于:2021-09-19 03:36:14

1新情境·激趣引航 19世纪,欧洲许多国家都使用煤气照明,煤气通常是压缩在 桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无 人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣, 他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了一种无色油状液 体。日拉尔等化学家测定该烃的分子式为C6H6,这种烃就是苯。 1865年凯库勒根据“梦境”创立了苯环学说…… 苯是一种无色具有芳香气味的液体,所以专家们把它称为 “芳香杀手”。因为苯作为溶剂和黏合剂用于造漆、喷漆、家具 制造业等。所以室内装修用的涂料、木器漆、胶黏剂及各种有机 溶剂成为居室苯的主要来源。其主要成分是苯的同系物。它包括 毒性相当大的纯苯和甲苯,还包括毒性稍弱的二甲苯。加入了苯 的同系物溶剂的油漆会散发出一种芳香的气味,它的可怕之处在 于让你失去警觉的同时悄悄地中毒。苯的同系物的来源有哪些? 请让我们一起走进教材第二节:芳香烃。 2 新知识·预*探索 目标定位 1.了解苯的结构特点及化学性质。 2.认识苯的同系物的结构与性质的关系。 3.简单了解芳香烃的来源及应用。 新知预* 1.苯的结构与性质 (1)苯的结构: (2)苯的物理性质: 2.苯的同系物 (1)概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。 (2)结构特点:分子中只有一个苯环,侧链都是烷基。 (3)通式:CnH2n-6(n≥6)。 (4)化学性质: ①氧化反应: A.甲苯、二甲苯等大多数苯的同系物能被酸性 KMnO4 溶液氧 化。 B.均能燃烧,燃烧通式为 CnH2n-6+3n- 2 3O2―点―燃→nCO2+(n -3)H2O。 ②取代反应:甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反 应生成三硝基甲苯的化学方程式为 3.芳香烃的来源及应用 (1)概念:分子中含有一个或多个苯环的烃,如 (2)来源: ①1845年至20世纪40年代煤是芳香烃的主要来源。 ②20世纪40年代以后,通过石油化学工业中的催化重整等工 艺获得。 (3)应用:简单的芳香烃,如苯、甲苯等可用于合成炸药、染 料、药品、农药、合成材料等。 预*思考 ①如何证明苯分子结构中碳碳间不是单双键交替? ②哪些实验事实说明在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间 发生了相互影响? 【提示】 ①苯不能使溴水和 KMnO4 酸性溶液褪色,苯的邻位二元取代 物只有一种等均可证明。 ②a.苯环对侧链的影响,使得苯的同系物能使 KMnO4 酸性溶 液褪色,而苯不能。b.侧链对苯环的影响,使得苯环上甲基的邻 位和对位的 H 原子变得活泼,甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯, 而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 自测诊断 1.(2015·试题调研)下列物质在一定条件下,可与苯发生化学 反应的是( ) ①氯气 ②溴水 ③氧气 ④酸性KMnO4溶液 ⑤KOH溶液 A.①③ B.②③ C.②④ D.①⑤ 【答案】 A 2.(2015·山东淄博高二检测)下列叙述正确的是( ) A.苯的分子是环状结构,其性质跟环状烷烃相似 B. 表示苯的分子结构,其中含有碳碳单键、双键,因 此苯的性质跟烯烃相同 C.苯的分子式为C6H6,分子中碳原子远远没有饱和,因此能 与溴水反应 D.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯分子中不含碳碳 双键 【答案】 D 【解析】 苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之 间独特的键。 3.以苯为原料,不能通过一步反应制得的有机物是( ) 【答案】 A 4.下列物质一定属于苯的同系物的是( ) 【答案】 B 5.下列化合物中,苯环上的氢原子被溴原子取代,所得一溴 代物有三种同分异构体的是( ) A.①③ B.①④ C.②③ D.③④ 【答案】 A 【解析】 ③ 中苯环上有①、②、③三种一溴代物; 中有①、②两种一溴代物; 中有①、②、 ③三种一溴代物;CH3CH3由于分子的对称性,苯环上仅有一种一 溴代物。 6.判断下列说法的正误。 (1)苯是*面形结构,故甲苯分子中所有原子共*面。( × ) (2)等质量的苯与乙炔完全燃烧产生的二氧化碳一样多。 (√ ) (3)符合CnH2n-6(n≥6)通式的有机物一定是苯及其同系物。 (× ) (4) 包括两个苯环,所以是苯的同系物。( × ) (5)甲苯与溴的反应比苯与溴的反应更容易发生。( √ ) (6)苯分子中碳碳之间是单、双键交替结构,所以能使酸性 KMnO4溶液褪色。( × ) (7)苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种,均能证明苯分 子中不存在单、双键交替结构。( × ) (8)苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色,说明苯环对侧链的 性质产生了影响。( √ ) (9)甲苯与浓硝酸反应生成TNT,说明苯环对烷基的性质产生 了影响。( × ) (10)甲苯与氢气发生加成反应时,1 mol甲苯需要2.5 mol氢 气。( × ) 3 新课堂·互动探究 知识点一 苯的结构和性质 1.苯的结构 (1)苯的组成与结构: (2)苯的结构特点: ①苯分子是*面结构,分子中的6个碳原子和6个氢原子都在 同一*面内,分子中的6个碳原子构成1个正六边形;②苯分子中 碳碳键键长完全相等,是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独 特的键。 2.苯的物理性质 3.苯的化学性质 苯的结构比较稳定,但在一定条件下,如在催化剂作用下, 苯可以发生取代反应和加成反应。 (1)取代反应: ①卤代反应——溴苯的实验室制法 ②硝化反应——硝基苯的实验室制法 (2)加成反应: 在镍作催化剂的条件下,苯可以与氢气发生加成反应,生成 环己烷; (3)氧化反应 ①苯在空气中燃烧产生明亮的、带有浓烟的火焰: ②苯不能使KMnO4酸性溶液褪色,也不能使溴水褪色,但苯 能将溴从溴水中萃取出来。 特别提醒 (1)证明苯分子中碳碳键不是单、双键交替排列的事实 ①苯分子中的碳碳键键长、键能均相等。 ②苯的邻位二元取代物只有一种,

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